Дайго Сайто пришел в автоспорт как и большенство автогонщиков из мотоспорта. Отец Дайго профессионально занимался мотокроссом и привил ему любовь к скорости и технике с раннего возраста. Однажды, катаясь на мотоциклах с друзьями, он случайно попадает на уличные гонки, которые проходили в «Каруидзаве», там он впервые увидел белый Mercedes в управляемом заносе. С тех пор он загорелся желанием попробовать пустить автомобиль в занос самостоятельно.
Когда Дайго исполняется 18 лет, он сразу получает права. Поскольку родители были против, чтобы их сын занимался дрифтом, отец дарит ему переднеприводный Mini Cooper, согласитесь не лучший автомобиль для дрифта. Через несколько месяцев Дайго в тайне от родителей покупает «дрифт-легенду» Nissan Silvia S13. Первая тренировка затянулась на 36 часов, прерывался Дайго только на обеды, заправку и замену резины.
В 2004 году Сайто дебютирует в чемпионате мира по дрифту D1GP. Первый сезон в D1GP начался неудачно, закончился он без набранных очков. В следующем году Дайго, так же потерпел неудачу набрав лишь одно очко за сезон. Спустя год он меняет свой Toyota Mark II JZX90 на Toyota Chaser JZX100 и участвует на нем в D1 Street Legal, заняв по итогу 10 место. Выступив еще один раз на Chaser в D1GP, и закончив сезон на 7 позиции, он возвращается за руль старого автомобиля.
В 2008 году Дайго одерживает победу D1GP в составе команды «Team 22». Этот сезон гонщик завершил с новым личным рекордом 114 баллов и пока лучшим результатом в его дрифт-карьере. Следующий сезон 2009 года Дайго завершил на восьмом месте, а в сезоне 2010 года он уже поднялся на шестое место в турнирной таблице. По итогу сезона 2011 года Дайго Сайто занимает вторую итоговую строчку D1GP с личным рекордом 207 баллов.
Прорывом для Дайго становится участие в Formula Drift 2012 в США. В дебютном для себя сезоне Сайто занял первую строчку турнирной таблицы, оставив позади именитых американских дрифтеров. В 2013 году Дайго завоевал третье место в Американской дрифт серии, уступив только Майклу Эссе и Вону Гиттину-младшему. Сейчас у Дайго единственный бизнес — дрифт. У себя в гараже, он строит машины для дрифта как для себя, так и «на заказ», а так же сдает дрифт корчи в прокат, еще он имеет спонсорские контракты. Он первый из Японских дрифтеров стал миллионером за счёт автоспорта.